翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」从片段的对白、运镜以及色彩来看,影片充满了韦斯·安德森的况味。这部电影有一个抢眼的演员班底,除了片段中的演员外,还有杰弗里·怀特、蒂尔达·斯文顿、布莱恩·科兰斯顿、阿德里安·布罗迪、汤姆·汉克斯、杰夫·高布伦、玛格特·罗比、史蒂夫·卡瑞尔、威廉·达福、鲁伯特·弗兰德、霍普·戴维斯、列维·施瑞博尔、托尼·雷沃罗利、索菲娅·里利斯、玛雅·霍克、费舍·史蒂芬斯、马特·狄龙等出演。